Em Nova York, dois sócios de Bugsy Siegel (Warren Beatty) tentam descobrir uma maneira de participar dos lucros da Costa Oeste e mandam Bugsy para Los Angeles para dividir o espaço com o chefão local. Mas esta viagem, prevista para durar quatro dias, leva a vida toda, pois ele se apaixona pela cidade, pelos filmes e, principalmente, por Virginia Hill (Annette Bening). Em pouco tempo conquista a atenção de todos através da violência ou do seu sorriso. Fazendo de tudo por sua amada, ele tem o sonho de construir um luxuoso hotel-cassino em pleno deserto de Nevada, que daria origem à futura Las Vegas, mas esta inspiração aparentemente abençoada foi o início do seu fim, pois enfrentando vários problemas durante a construção do cassino sua credibilidade é gradativamente destruída.